Éteres. Constituyen una clase de compuestos muy importante debido a su naturaleza extremadamente extendida. Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos con un agradable aroma a frutas, gran parte de los olores fragantes de diversas frutas y flores se deben a los ésteres que contienen. Entonces el acetato de isoamilo está en el plátano , la butirato de pentilo dentro albaricoque , y acetato de etilo dentro piña tropical.

Por otro lado, los ésteres de ácido alifático lineal de cadena larga constituyen el aceites , grasa y impermeables que son tan abundantes en los reinos vegetal y animal.

resumen

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  • 1 Características
  • 2 Nomenclatura
  • 3 propiedades
    • 1 Propiedades químicas
    • 2 propiedades físicas
  • 4 reacciones
    • 1 apertura catalizada por ácido
    • 2 Apertura por nucleófilo
  • 5 Obtención
    • 1 Deshidratación de alcoholes
    • 2 De alcoholatos
  • 6 tipos de éteres
  • 7 Aplicación
  • 8 fuentes

caracteristicas

La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; la álcalis o entonces ácidos no ataca fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y ampliamente utilizado en este grupo es el éter común o éter etílico , generalmente llamado éter.

Clasificación de los éteres según el tipo de radical

Pueden considerarse como resultado de la sustitución del hidrógeno del grupo OH de los alcoholes con un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:

  • Alifático, R – O – R (ambos radicales alquilo).
  • Aromático, Ar-O-Ar (ambos radicales arilo).
  • Mixto, R – O – Ar (un radical alquilo y un radical arilo).

Se dice que los éteres son simétricos cuando los dos radicales son idénticos y, asimétricos, si son diferentes.

Nomenclatura

Cómo nombrar los éteres

Para nombrar los éteres, tenemos dos alternativas:

  • Primero: Piense en el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más simple).
  • Segundo: Enumere los dos radicales que están unidos a la O en orden alfabético, luego la palabra éter.

Propiedades

Propiedades químicas

Los éteres tienen muy poca reactividad química debido a la dificultad de romper el enlace de CO. Por tanto, se utilizan ampliamente como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire, sufren una oxidación lenta durante la cual se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Son peligrosos al destilar un éter porque están concentrados en el residuo y pueden provocar explosiones. Esto se evita almacenando el éter con sodio alambre o agregando una pequeña cantidad de agente reductor (SO 4 Fe, LiAIH 4 ) antes de la destilación.

Propiedades físicas

Estructuralmente, los éteres pueden considerarse derivados de el agua o alcoholes, en los que uno o dos hidrógenos, respectivamente, han sido reemplazados por residuos carbonosos.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo la hibridación sp3 en oxígeno , que tiene dos pares de electrones no compartidos. No puede formar enlaces de hidrógeno consigo mismo, y sus puntos de ebullición y fusión son mucho más bajos que los de los alcoholes declarables. Un caso muy especial es epoxis , que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque un poco menos que en ciclopropano .

Epóxido de etileno

Pero la presencia de oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de tensiones, hacen que los epóxidos, a diferencia de los éteres normales, sean muy reactivos y de gran utilidad en síntesis.

Porque el ángulo del enlace CoC no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces CO no se cancelan entre sí; por lo tanto, los éteres tienen un momento dipolar neto pequeño (por ejemplo, 1,18 D para el éter dietílico).

Esta baja polaridad no afecta significativamente los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de alcanos de pesos moleculares comparables y muy inferiores a los de los alcoholes isoméricos. Compare, por ejemplo, los puntos de ebullición de n-heptano (98 ° C), metil n-pentil éter (100 ° C) y alcohol hexílico ( 157 ° C). Los enlaces de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de alcohol no son posibles para los éteres, porque los éteres solo tienen hidrógeno unido al carbono.

Por otro lado, los éteres tienen una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el éter dietílico como el alcohol n-butílico, por ejemplo, tienen una solubilidad de aproximadamente 8 g por 100 g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los enlaces de hidrógeno entre el agua y las moléculas de alcohol; la solubilidad de los éteres en agua probablemente se deba a la misma causa.

Reacciones

Los éteres no son reactivos excepto por epoxis . Las reacciones epoxi pasan por la abertura del anillo. Esta apertura puede ser catalizada por un ácido o una apertura nucleofílica.

Tipos de éteres

Éteres de corona : Hay éteres que contienen más de un grupo funcional éter (poliéteres) y algunos de ellos forman anillos; Estos poliéteres se denominan éteres corona. Se pueden sintetizar en diferentes tamaños y generalmente se usan como ligandos para complejar selectivamente (por tamaño) los cationes alcalinos. El oxígeno interactúa con el catión, que se coloca en el centro del ciclo, formando un complejo. Tales compuestos existen en la naturaleza. Generalmente sirven como transporte de cationes alcalinos para que puedan atravesar las membranas celulares y así mantener concentraciones óptimas en ambos lados. Por este motivo, se pueden utilizar como antibióticos, como valinomicina.. Otros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen, además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. Las criptatas y éteres de la corona a menudo se denominan ionóforos .

Poliéteres : Pueden formarse polímeros que contienen la función éter. Un ejemplo de la formación de estos polímeros: R-OH + n (CH2) O! RO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O- .. Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se utilizan principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epoxi y un alcohol.

Epóxidos u oxiranos : Los epóxidos u oxiranos son éteres donde el átomo de oxígeno es uno de los átomos en un anillo de tres. Por tanto, son compuestos heterocíclicos. Los tres ciclos están muy estresados, por lo que reaccionan fácilmente en las reacciones de apertura, tanto con bases como con ácidos.

Éteres de silicio : Hay otros compuestos cuyo grupo funcional no es RO-R ‘, estando el oxígeno unido a dos carbonos, pero todavía se llaman éteres. Por ejemplo, éteres de silicio, cuya fórmula general es RO-Si, es decir, el oxígeno está unido a un átomo de carbono y silicio. Todavía quedan algunos electrones sin unir. Estos compuestos se llaman silicio éteres.

Solicitud

Las aplicaciones de estos compuestos son múltiples. Los más utilizados son como disolventes para aceites y grasa . Otras aplicaciones son: Anestesia general. Medio de extracción para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio portador para la deshidratación de alcoholes etílico e isopropílico. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial para motores Diesel.

Por F. Tips

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