Ozonólisis – Notas leídas

Ozonólisis . Este es el nombre que se le da a la reacción de ozono con compuestos orgánicos disueltos en un solvente y a través de los cuales se forman ozónidos, por ejemplo la reacción de un alqueno Dónde alquino con una molécula de ozono. Hay una gran cantidad de reacciones de compuestos orgánicos con el ozono, como la producción de ozonidos, la reacción del ozono para formar aldehídos , dialdehídos , ácidos carboxílicos etc.

Resumen

[ hide ]

  • 1 historia
  • 2 reacciones de ozonólisis
  • 3 Ozonólisis de alquenos
  • 4 Mecanismo de ozonólisis
    • 1 Paso 1. Formación de molozónido por 1,3-dipolar.
    • 2 Paso 2. Ruptura de molozonido por retro-1,3-dipolar
    • 3 Paso 3. Formación de ozonido por 1,3-dipolar y reducción
  • 5 Ozonólisis de alcina
  • 6 Precauciones
  • 7 fuentes

Historia

El proceso de ozonólisis se ha utilizado a gran escala para localizar la posición de los dobles enlaces de compuestos etilénicos en moléculas orgánicas. El descubrimiento de la reacción de ozonólisis se atribuye a Harries en 1903 . Actualmente, las técnicas espectroscópicas permiten análisis más potentes con menores cantidades de producto y sin destrucción. Esta reacción sirve para transformar los alquenos en cetona / aldehído / ácido carboxílico en síntesis orgánica. La ozonólisis es una solución muy eficaz oxidación paso en la tecnología de procesamiento biológico.

Reacciones de ozonólisis

La ozonólisis es la adición de ozono completo (O 3 ) molécula a compuesto, es decir, las tres oxígeno átomos no es una sustitución de un elemento o una molécula en el compuesto, como es el caso de otras reacciones de oxidación.

El proceso es exotérmico y por lo tanto implica que, para mantener condiciones estables, es fundamental contar con un sistema de refrigeración eficiente. Los ozónidos así formados también son estables solo a bajas temperaturas y requieren que tanto el reactor como el equipo de procesamiento aguas abajo se mantengan a una temperatura por debajo del nivel de desintegración de los ozónidos.

Estas reacciones implican el uso de ozono en condiciones especiales, como reacciones cinéticas rápidas, altamente inflamables y potencialmente materiales explosivos y con un tóxico gas . A partir de la experiencia en el diseño y uso de sistemas de ozonólisis (no solo desde el punto de vista científico), se están discutiendo los parámetros más importantes a tener en cuenta a la hora de aplicar el proceso.

Estos parecen ser la elección del disolvente, la temperatura del proceso, el diseño del reactor, la gestión de aerosoles, los efectos del ozono residual y la gestión de los gases de escape. Siempre que se aplique el enfoque correcto de ingeniería química, la ozonólisis es un oxidante alternativo económico en muchos procesos químicos.

Siempre que se aplique la ingeniería química adecuada, la ozonólisis no debe considerarse un proceso exótico. Se puede realizar de forma segura y se puede aplicar como una alternativa oxidante económica en muchos procesos químicos.

El ozono es el único oxidante que se puede utilizar en un sistema homogéneo que no implica la adición el agua . Todos los demás oxidantes forman, además del producto deseado, subproductos que deben separarse del producto inmediatamente antes o después de las etapas de procesamiento posteriores. Por ejemplo, peróxido de hidrógeno solo se puede usar con agua que puede no ser beneficiosa para todo el proceso si en una etapa posterior del proceso es necesario eliminarla.

Ozonólisis de alquenos

La ozonólisis de alquenos consiste en una primera cicloadición 1,3-dipolar que genera molozonida. El retro-1,3-dipolar descompone el molozonide y un nuevo 1,3-dipolar genera un ozonido que se descompone para dar carbonilo y un átomo de oxígeno. Los alquenos reaccionan con el ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de los dos después de un paso de reducción.

Mecanismo de ozonólisis

Etapa 1. Formación de molozónido por 1,3-dipolar.

El resultado general de la ozonólisis es la ruptura del doble enlace carbono-carbono de la molécula, el oxígeno une a cada uno de los dos átomos que forman el doble enlace original formando aldehídos o cetonas.

Reacciona alqueno con ozono.

La ozonólisis ocurre cuando cada carbono en el alqueno se une con un oxígeno en el ozono, el tercer oxígeno reacciona con el agente reductor. Una molécula de ozono se une al carbonos un doble enlace carbono-carbono para dar lugar a un monoozonuro u ozonido primario. Este ozonido muy inestable se divide en dos moléculas que reaccionan entre sí para dar un ozonido secundario.

El ozonido explosivo generalmente se procesa a alrededor de -80 ° C (193 K) y se separa en dos cetonas o aldehídos, dependiendo de los sustituyentes iniciales del olefina , y un átomo de oxígeno (que podrá reaccionar con los otros productos de reacción, si no se captura, por ejemplo, con dimetilsulfuro para dar dimetilsulfóxido (DMSO). las reacciones son de reducción con catalizadores de hidrógeno tipo H 2 o platino Pt (metal), u oxidación con peróxido de hidrógeno o peróxido de hidrógeno, H 2 O 2 .

La ozonólisis es un método importante para preparar aldehídos y cetonas, pero también se puede utilizar como método analítico para determinar alquenos. Una vez que se conocen los productos de la ozonólisis, se puede determinar la estructura del alqueno.

Paso 2. Ruptura de molozonido por retro-1,3-dipolar

La reacción 1,3-dipolar entre el ozono (dipolo) y un alqueno (dipolarphil). Se establece para formar el molozónido que se rompe mediante retro-1,3-dipolar generando un nuevo dipolo y diporelafilo, que mediante un nuevo 1,3-dipolar forma ozonido. El ozonido se degrada en el paso de reducción, dejando libres de carbonilos.

Ruptura de molozonido.

Paso 3. Formación de ozonidos por 1,3-dipolar y reducción

Determina la estructura del alqueno que produce ciclohexanona y metanal en una relación equimolar al romperse con el ozono.

Formación de ozonidos.

Ozonólisis de alcina

Los alquinos reaccionan con el ozono para formar ácidos carboxílicos. En esta reacción, el triple enlace se rompe, convirtiendo cada carbono del alquino en un grupo carboxílico.

Precauciones

El ozono es un compuesto bastante peligroso. Por un lado es tóxico y por otro es explosivo. Por lo tanto, debe usarse una campana bien ventilada y el efluente debe recolectarse en la fuente para su eliminación. Por otro lado, dada su naturaleza explosiva, es necesario evitar una alta concentración de ozono y por tanto evitar el sobreenfriamiento del medio de reacción porque esto aumenta la solubilidad del ozono en el solvente y si el ozono se licua se produce una explosión. .

Deja un comentario